El ácido ascórbico, componente mayoritario de la vitamina C, adolece de dos inconvenientes principales: poca estabilidad y poca penetración en la piel. El palmitato de ascorbilo es un derivado suyo formulado para mejorarlas. Pero, ¿es realmente más efectivo?
Los antioxidantes
Los antioxidantes son compuestos que nos ofrecen protección captando radicales libres. Por ello muchos productos comerciales, tanto cosméticos como alimentarios incorporan antioxidantes en sus formulaciones.
Un antioxidante potente y muy conocido es la vitamina C. Se ha utilizado y se utiliza porque posee muchos beneficios cutáneos, entre otros, la fotoprotección contra los rayos UVA A & B y mejora de enfermedades inflamatorias.
La remolacha contiene antioxidantes
No obstante, la inestabilidad de esta vitamina soluble en agua junto con las dificultades asociadas a su aplicación tópica ha dado pie a los químicos a buscar derivados más eficaces.
El ácido ascórbico
Aunque se hable indistintamente de vitamina C y de ácido ascórbico, no son el mismo compuesto. El ácido ascórbico es sólo uno de los muchos componentes de la vitamina C. Estudios demuestran que la efectividad de una y otro son muy diferentes. El ácido ascórbico es mucho más efectivo cuando forma parte de la vitamina C.
Cristales de ácido ascórbico vistos con luz polarizada
Lo que sucede es que sintetizar el ácido ascórbico en el laboratorio es bastante sencillo, mucho más que aislar la vitamina C de la planta. Por ello, lo que generalmente se comercializa es el ácido ascórbico. La vitamina C contiene además, entre otros, flavonoides, proteínas y enzimas.
¿Qué son los radicales libres?
Los radicales libres contienen un electrón no apareado, por ello son muy inestables y por lo tanto muy reactivos y perjudiciales para las personas y las plantas a nivel molecular. El ácido ascórbico es un donante de electrones. Actúa captando los radicales libres y reduciéndolos a especies menos reactivas. Con ello, reduce el daño oxidativo a componentes celulares críticos.
Los radicales libres contienen electrones desapareados que los desestabilizan
En la siguiente reacción se observa cómo el ácido ascórbico libera electrones que pueden ser captados por radicales libres:
El ácido ascórbico libera electrones que captan los radicales libres
Penetración transcutánea
El ácido ascórbico es soluble en agua, lo que dificulta considerablemente su penetración a través de la piel. Uno de los factores importantes para optimizar dicha penetración es el pH. El pH es una medida de la acidez de un producto. Puede tomar valores entre 0 y 14, siendo más ácido cuanto menor es el valor. Para una mejor penetración del ácido ascórbico debe ser bajo -menor que su pK= 4,2 -para reducir las cargas en la molécula.
Estabilidad del ácido ascórbico
Otro de los problemas que surge al formular ácido ascórbico es su baja estabilidad al disolverse en agua. Otros factores que intervienen en su degradación son temperatura o pH elevados, la presencia de oxígeno disuelto y cantidades catalíticas de iones metálicos. La degradación del ácido ascórbico puede llegar a ser muy rápida dependiendo de la formulación, el embalaje y las condiciones de almacenamiento.
Las cerezas son ricas en vitamina C
Se han experimentado diversas formas de estabilización, como exclusión del oxígeno durante la formulación, embalaje impermeable al oxígeno, encapsulación, pH bajo, cantidades mínimas de agua o inclusión de electrolitos y otros antioxidantes. Y a pesar de estas estrategias, la estabilidad de las formulaciones con ácido ascórbico sigue siendo un desafío, y algunos de estos enfoques pueden llevar a altos costes y dificultades en la formulación.
Palmitato de ascorbilo
Todo ello ha llevado al estudio de diferentes productos para mejorar tanto la estabilidad como la penetración a través de la piel del ácido ascórbico. Uno de los más comerciales es el palmitato de ascorbilo. Es un compuesto de reacción entre el ácido ascórbico y el ácido palmítico. La finalidad de este producto es aumentar la estabilidad frente a la oxidación y aumentar también la solubilidad en grasas. El ácido ascórbico es soluble en agua y el ácido palmítico lo es en grasas.
Palmitato de ascorbilo
Todos ellos muestran en mayor o menor grado un aumento de estabilidad y facilidad de formulación frente al ácido ascórbico.
De todas formas, la modificación química del palmitato de ascorbilo, fuera del anillo de 5, no la protege de la degradación debida a la oxidación. Por lo tanto, es menos estable que otros derivados. Su estabilidad dependerá mucho de las propiedades de las formulaciones en las que esté incorporado.
Con la adición de un grupo soluble en grasa en la molécula era de esperar que el palmitato de ascorbilo diera lugar a un aumento en el nivel de ácido ascórbico en la piel comparado con el mismo ácido aplicado de forma tópica. Sin embargo, un estudio demuestra que la aplicación tópica de palmitato de ascorbilo no aumenta los niveles de ácido ascórbico. A pesar de que el palmitato de ascorbilo aparentemente penetra rápidamente en la piel y que sus microemulsiones efectivamente liberan palmitato de ascorbilo, parece que la conversión a ácido ascórbico está limitada.
Características del palmitato de ascorbilo
El palmitato de ascorbilo es estable en las pH neutro. También, se utiliza como aditivo alimentario -antioxidante y emulsionante- con el número E304i. Su uso está autorizado en la Unión Europea, los Estados Unidos, Australia y Nueva Zelanda. Está permitido en preparados para lactantes y preparados de continuación, y por lo tanto es considerado como inofensivo.
Palmitato de ascorbilo o E304i
En el intestino delgado es degradado lentamente de nuevo en los materiales de partida. Principalmente se encuentra en las carnes cocidas, la margarina, la mayonesa y el caldo de pollo, en el que también se utiliza como un estabilizador del color. También se usa en suplementos dietéticos de vitamina C.
Bibliografía
Stability, transdermal penetration, and cutaneous effects of ascorbic acid and its derivatives. Journal of Cosmetic Dermatology, Volume 11 (4) Dec 1, 2012
Palmitato de ascorbilo, https://www.acidoascorbico.com/en_cosmetica
