Resveratrol es un compuesto sintetizado por unas 70 especies de plantas diferentes. Es particularmente abundante en la vid de la uva, Vitis vinífera y en sus derivados como el vino tinto o el mosto (jugo de uva). También se encuentra en algunas bayas, granada, eucaliptus, arándanos, frambuesas y moras.
Frutos rojos con resveratrol
Se produce de forma natural en algunas plantas como respuesta a una lesión o cuando éstas se encuentran bajo el ataque de patógenos.
Historia
Resveratrol se aisló por vez primera en 1940 de la raíz del eléboro blanco –Veratrum grandiflorum-. No obstante, no se le dio demasiada importancia hasta la publicación de un artículo en Nature en 1997, prestigiosa revista científica. En este estudio se demostraba una intensa actividad del resveratrol contra las diferentes fases del cáncer.
Eléboro blanco
Desde entonces, su interés ha crecido de forma exponencial, como puede observarse en el siguiente gráfico que muestra la relación de artículos publicados en la revista PubMed en función de los años.
Relación de artículos publicados en la revista PubMed en función de los años
El resveratrol ha ido ganando reputación como un potente agente antioxidante, antiinflamatorio y antiproliferativo. Actualmente está considerado como un agente quimiopreventivo contra el cáncer de piel y antiproliferativo de las células cancerosas de mama, colon y próstata
La química del resveratrol
La estructura química del resveratrol es la siguiente
Estructura química del resveratrol
Pertenece a la familia de los polifenoles, sustancias que tienen un elevado poder como captadoras de radicales libres, es decir, antioxidantes.
A los átomos no les gusta tener electrones desapareados. Los radicales libres son átomos o grupos de átomos que tienen un electrón desapareado, son muy inestables y, por lo tanto, muy reactivos. Estos radicales recorren nuestro organismo intentando robar un electrón de las moléculas estables, con el fin de alcanzar su propia estabilidad.
Acción de los antioxidantes
El resveratrol es captar de captar esos radicales libres, dejándolos inactivos. Se ha demostrado que su eficacia en la prevención de la oxidación de lípidos es del 95%, frente al 65% de la vitamina E y el 37% de la vitamina C.
Arándanos
Existen dos formas químicas del resveratrol. La forma trans -E, entgegen: enfrentados-, en la que los dos anillos están a diferentes lados del doble enlace central -izquierda de la figura- y la forma cis- Z, zusammen: juntos-, en la que están al mismo lado -derecha-.
La forma E puede transformarse en la forma Z cuando se expone a irradiación UV. Este proceso es conocido como fotoisomerización.
Fotoisomerización del resveratrol
El E-resveratrol es más estable y biológicamente más activo que el Z-resveratrol.
El efecto antiedad o la intervención contra el envejecimiento
La intervención ideal contra el envejecimiento debería ser aplicable en varias áreas del cuerpo humano. Desde un punto de vista cosmético, consiguiendo una apariencia saludable apropiada para la edad. En el desarrollo de enfermedades degenerativas, optimizando la función del envejecimiento del cerebro y otros tejidos, y actuando sobre sistemas biológicos que se sabe que prolongan la esperanza de vida.
Efecto antiedad, apariencia saludable apropiada para la edad
Si bien existe un debate continuo sobre la definición de antienvejecimiento, lo que sí existe es un mayor consenso sobre qué factores contribuyen al envejecimiento biológico. La teoría oxidativa ha ganado gran aceptación científica y considerable atracción en el público. Por ello, los antioxidantes son ingredientes populares en productos dietéticos y para el cuidado de la piel.
Acción antioxidante del resveratrol
Los polifenoles del vino, como el resveratrol, son los antioxidantes alimentarios más potentes, incluso más que las vitaminas A, C y E. Suplementos dietéticos con vitaminas no han demostrado una incidencia clara en la disminución de enfermedades degenerativas. Sin embargo, el consumo de los polifenoles del vino, sí han demostrado una reducción del daño oxidativo en el serum comparado con el efecto de otros vegetales ricos en vitaminas antioxidantes.
La piel de la uva contiene resveratrol
Efectos fitoestrógenos
El resveratrol encaja muy bien en los receptores de estrógenos. Esto significa que, aunque la estructura química de los estrógenos y el resveratrol sea diferente, su estructura geométrica es parecida. A este tipo de sustancias se las conoce como fitoestrógenos.
Alimentos con fitoestrógenos
Por ello, el resveratrol es capaz de mimetizar su estructura espacial encajando en los receptores del cuerpo humano, produciendo efectos semejantes. Su uso regular atenúa los síntomas menopáusicos de la mujer y protege contra la osteoporosis.
Los fitoestrógenos se están investigando como posibles receptores de estrógenos agonistas para disminuir el envejecimiento de la piel sin los riesgos potenciales de los estrógenos. Un agonista es aquella sustancia capaz de unirse a un receptor celular y provocar una acción determinada en la célula generalmente similar a la producida por una sustancia fisiológica.
Los estrógenos aumentan la capacidad de retención de agua de la piel, mantienen su elasticidad, el contenido de colágeno y disminuyen las arrugas.
Aclarador de la piel
Los problemas de hiperpigmentación son uno de los mayores objetivos cosméticos. Por ello, existen actualmente muchos productos cosméticos que contienen ingredientes activos focalizados en reducir la producción y distribución de melanina. El objetivo más importante para los inhibidores de la hiperpigmentación es la tirosinasa. Es el regulador clave de la producción de melanina. En la literatura se describen muchos inhibidores de tirosinasa, aunque muchos son clínicamente ineficaces.
Otra de las funciones prometedoras del resveratrol es su actividad como tratamiento tópico para los problemas de hiperpigmentación. Además, se ha comprobado que trabaja de forma sinérgica con 4-butilresorcinol, uno de los componentes fenólicos principales del aceite de Argán.
Composición química del 4-butilresorcinol
Juntos disminuyen los niveles de tirosinasa, de forma mucho más eficaz que por separado.
Prevención del fotoenvejecimiento
El estrés oxidativo inducido por la radiación ultravioleta es una de las principales causas de envejecimiento prematuro de la piel. Muchos compuestos botánicos antioxidantes están ganando interés como ingredientes clave para la protección de la piel. Numerosos estudios están validando su eficacia.
Se ha demostrado que resveratrol protege contra los rayos UVB en estudios in vivo.
Bibliografia
Update on resveratrol, September 14, 2016 https://www.mdedge.com/dermatology/article/113728/aesthetic-dermatology/update-resveratrol
https://es.wikipedia.org/wiki/Resveratrol
Anti-aging properties of resveratrol: review and report of a potent new antioxidant skin care formulation. Article in Journal of Cosmetic Dermatology · April 2008
4-n-butylresorcinol, a highly effective tyrosinase inhibitor for the topical treatment of hyperpigmentation, J Eur Acad Dermatol Venereol. 2013 Jan;27 Suppl 1:19-2
