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QUÍMICA PARA NO QUÍMICOS

Ácidos grasos saturados e insaturados

escrito por Ana Robert Estelrich 14 noviembre, 2019

¿Ácidos grasos saturados, monoinsaturados, poliinsaturados? ¿Qué diferencia existe entre ellos?

Es bastante frecuente que un cosmético natural contenga varios aceites vegetales en su formulación. Este es el segundo artículo de una serie de 4 artículos destinados a la explicación detallada de la importancia que tiene la proporción relativa de los diferentes aceites vegetales en la formulación de cosméticos.

Los 4 artículos que veremos serán:

1. ¿Qué son los ácidos grasos?

2. Ácidos grasos saturados e insaturados

3. Glicerina, la molécula que ordena los ácidos grasos

4. Importancia del perfil lipídico de los aceites vegetales en las formulaciones cosméticas

Los ácidos grasos pueden clasificarse de diferentes formas, pero sin duda la más importante es dependiendo de su grado de saturación. ¿Qué significa eso? ¡Veámoslo con más detalle!

Diferencia física entre ácidos grasos saturados e insaturados

Compuestos saturados e insaturados

Volvamos un poco atrás y revisemos las posibilidades que tienen los átomos de C de enlazarse entre sí.

Habíamos visto la molécula de butano en la que todos los enlaces son simples:

Los butanos son saturados

Estructura del butano

Otra forma de que ambos C estén rodeados de 8 electrones es:

El buteno es insaturado

Estructura del 2-buteno

Es la molécula del buteno. Entre los 2 C centrales ahora hay un doble enlace y la molécula tiene 2 H menos. Como tiene menos H que el butano, se dice que es insaturada, por comparación con el butano que es saturado porque los tiene todos. La fórmula simplificada de esta molécula es CH3CH=CHCH3.

Puede dibujarse de 2 formas diferentes:

Buteno cis y trans

Fórmulas de cis-2-buteno y del trans-2-buteno

En la forma cis, los dos grupos CH3– están al mismo lado del doble enlace y en la forma trans están en lados opuestos. Esta geometría molecular es muy importante en todos los compuestos de la Naturaleza y en especial en el caso de los ácidos grasos.

Ácidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados

Veamos el caso de los ácidos grasos de 18 C.

Ácidos grasos saturados

El ácido octadecanoico es el ácido graso saturado de 18 C. Comúnmente se conoce como ácido esteárico y se representa como (18,0) -18C, 0 dobles enlaces-. Se encuentra en grasas y aceites animales y vegetales. A temperatura ambiente es un sólido parecido a la cera. Su fórmula química es CH₃(CH₂)₁₆COOH y su fórmula desarrollada es

El ácido esteárico es saturado

Estructura del ácido esteárico

La cadena hidrocarbonada es flexible y tiene movilidad. De hecho, sus moléculas pueden acoplarse entre sí dando lugar a una serie ordenada, lo que convierte al ácido esteárico en un sólido a temperatura ambiente.

Como es un ácido graso que no contiene ningún doble enlace pertenece a la familia de los ácidos grasos saturados -SFA, saturated fatty acids-.

Acoplamiento de ácidos esteáricos saturados

Serie ordenada de moléculas de ácido esteárico acopladas

Ácidos grasos monoinsaturados

A la cadena hidrocarbonada de 18 C le podemos añadir ahora un doble enlace. Pero ¿dónde? Tenemos muchas posiciones para hacerlo. Empezaremos por añadirlo en el C 9 y, además, añadiremos un enlace cis, es decir, los dos H que quedan están en el mismo lado.

Con todo ello hemos obtenido el ácido oléico. Se encuentra en muchas grasas y aceites animales y vegetales. Es el componente mayoritario del aceite de oliva. Es un aceite amarillento. Se representa como (18,1,ω9) -18 C, 1 doble enlace, en la posición 9 empezando por el extremo de la cadena que no contiene los O, extremo ω-

El ácido oleico es monoinsaturado

Estructura del ácido oleico

Lo que vemos rápidamente en el dibujo de la estructura es que este doble enlace cis ha producido un cambio importante respecto al ácido esteárico. Ahora la molécula es rígida en ese punto. Y si intentamos acoplarlos ya no se puede. Por eso el ácido oleico es líquido a temperatura ambiente.

Acoplamiento de ácidos oléicos insaturados

Acoplamiento de ácidos oleicos

Como es un ácido graso que contiene 1 doble enlace pertenece a la familia de los ácidos grasos monoinsaturados -MUFA, monounsaturated fatty acid-.

Ácidos grasos poliinsaturados

Añadiendo 2 dobles enlaces cis al ácido esteárico en las posiciones 6 y 9 empezando por el extremo ω de la cadena llegamos al ácido linoleico, ácido graso poliinsaturado, de la serie ω6 -tiene un doble enlace en el C 6 empezando por el final de la cadena-. Es un ácido graso esencial para los humanos, porque no lo podemos sintetizar, lo obtenemos a partir de la dieta. Es un aceite incoloro.

Estructura del ácido linoleico

Se representa como (18,2,ω6). Es un ácido graso doblemente insaturado, pertenece a la familia de los ácidos grasos polinsaturados -PUFA, polyunsaturated fatty acids-.

Ejemplos de acidos grasos saturados e insaturados

Las moléculas químicas son casi mágicas, un cambio en tan sólo un enlace provoca una auténtica transformación en su aspecto físico.

 

Ácidos grasos saturados e insaturados was last modified: diciembre 18th, 2019 by Ana Robert Estelrich
acido estearicoacido linoleicoacido oleicoácidos grasos insaturadosácidos grasos polinsaturadosácidos grasos saturadosdobles enlaces
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Ana Robert Estelrich
Ana Robert Estelrich

Doctora en Ciencias Químicas con sólida experiencia en Dirección, Organización y Gestión del Departamento de Investigación y Desarrollo dentro del sector Químico. Colaboración con Centros de Investigación en proyectos nacionales e internacionales.

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