La glicerina es una molécula pequeña pero muy importante en la biología humana.
Es bastante frecuente que un cosmético natural contenga varios aceites vegetales en su formulación. Este es el tercer artículo de una serie de 4 artículos destinados a la explicación detallada de la importancia que tiene la proporción relativa de los diferentes aceites vegetales en la formulación de cosméticos.
Los 4 artículos que forman la serie son:
1. ¿Qué son los ácidos grasos?
2. Ácidos grasos saturados e insaturados
3. Glicerina, la molécula que ordena los ácidos grasos
4. Importancia del perfil lipídico de los aceites vegetales en las formulaciones cosméticas
Hemos hablado de qué son los ácidos grasos, también de la diferencia entre ácidos grasos saturados e insaturados. Ahora nos toca hablar de cómo se encuentran estos ácidos en la Naturaleza. Pueden encontrarse libres o combinados formando estructuras muy diversas. Entre ellas, pueden agruparse de 3 en 3, unidos por una molécula de glicerina formando los triglicéridos.
La glicerina –glycerol–
La glicerina es una molécula pequeña, de 3 átomos de carbono. Es líquida a temperatura ambiente. Transparente, incolora y viscosa. Contiene 3 grupos hidroxilo -OH, que la convierten en un compuesto higroscópico, es decir, con tendencia a absorber humedad del ambiente. Esta propiedad la convierte en un efectivo humectante en cosmética, retiene el agua y previene de la sequedad.
Molécula de glicerina -glycerol-
Se disuelve fácilmente en agua, debido a la facilidad de los grupos hidroxilo de enlazarse entre sí con otras moléculas similares.
Los grupos hidroxilo -OH, tienen la particularidad de que pueden reaccionar con los grupos carboxílicos, -COOH, de los ácidos grasos dando lugar a 1 molécula de agua.
Reacción de la glicerina con un ácido graso
De esta forma, una glicerina puede unir 3 ácidos grasos, dando lugar a un triglicérido:
Reacción de la glicerina con 3 ácidos grasos
Los triglicéridos
Los ácidos grasos que forman los triglicéridos suelen ser de cadenas hidrocarbonadas de longitud parecida.
Ácidos grasos saturados
La estearina es un triglicérido formado por 3 ácidos esteáricos -18 C, saturados – y 1 glicerina
Estructura química de la estearina
Habíamos visto que otra forma de representar esta estructura química es sustituyendo los C por puntos en una cadena en zig-zag, es decir:
Estructura esquemática de la estearina
O bien, según un modelo de bolas tridimensional
Estructura 3D de la estearina
Las moléculas están en movimiento, se desplazan y repliegan constantemente, con lo que pueden cambiar de forma. La siguiente figura equivale a una estearina desplegada.
Estructura 3D de la estearina desplegada
Ácidos grasos insaturados
Pero ¿qué pasa si introducimos un doble enlace en la cadena carbonada? Un doble enlace obliga a fijar la posición y los movimientos se ven restringidos.
Recordemos que los ácidos grasos se esquematizan con una cifra que indica el número de carbonos, seguida de otra, que indica el número de dobles enlaces y, en algunas ocasiones, seguido de ω y otra cifra, señalando la posición del doble enlace. El ácido oleico, es 18:1 ω9, es decir 18 C y un doble enlace situado en la posición 9 de la cadena carbonada.
La siguiente figura corresponde a diferentes ácidos grasos. Palmítico – 16:0 -, esteárico -18:0 – y araquídico – 20:0 – son saturados, es decir no contienen ningún doble enlace. Oleico – 18:1 ω9 – y erúcico – 22:1 ω9 -, presente en altas concentraciones en el aceite de colza y en las semillas de mostaza, son monoinsaturados, contienen 1 doble enlace. Como vemos, su estructura ya no es alargada sino que tiene una inflexión debida al doble enlace. Finalmente, los ácidos linoleico – 18:2 ω6 -, linolénico – 18:3 – y araquidónico – 20:4 ω6 -, son polinsaturados y su estructura es más retorcida.
Estructuras de diferentes ácidos grasos
Los triglicéridos
Todo ello traducido a los correspondientes triglicéridos nos lleva a estructuras como la siguiente en la que se observa que la cadena con un doble enlace crea una curvatura en la molécula.
En modelo 3D de bolas, un triglicérido con dos ácidos grasos insaturados se representaría:
Representación 3D de un triglicérido con 2 ácidos grasos monoinsaturados
Otra representación muy esquematizada pero muy visual es la siguiente. La glicerina es la cabeza en forma de bola y las tres “colas” son los ácidos grasos, saturados o insaturados.
Representación esquematizada de un aceite o una grasa
Todo lo explicado hasta ahora en referencia a los ácidos grasos y a los triglicéridos va destinado a comprender la estructura de los aceites vegetales, que son, precisamente ¡los triglicéridos!
En próximos artículos hablaremos de la importancia de la composición de los aceites vegetales en Cosmética Natural.
Bibliografía
https://en.wikipedia.org/wiki/Fatty_acid
https://socratic.org/questions/5895d2847c01492f3135b00c
